对AC米兰来说，转会窗的难题主要来自资本方的不投入，这导致他们很难买入明星级别的新人。可是队伍经营方面的问题，则不仅仅是因为此问题引发的，还有更多。比如续约难题，就存在“比较现象”。
据米兰跟队记者报道称，米兰队长卡拉布里亚希望与米兰续约。且他希望可加薪续约，提升自己薪资级别来提高自己的收入。这让米兰高层很是不满，因此双方迟迟没能够完成续约。作为队伍队长，难续约问题确实是不多见的，这足可知双方矛盾确实不小。
埃默森加盟米兰后原本应该在右后卫的位置上排在卡拉布里亚之前，但是他目前为止的表现不算出色，并且还引发了球迷对他的质疑。卡拉布里亚则一直以职业和奉献精神踢球，虽然他可能没有像自己所期望的那样进入米兰球迷的内心，但他的队长袖标和右边后卫的首发位置从没有被质疑过。这也是很多米兰粉丝，对他抱有“半分”的希望的根本。毕竟，卡拉布里亚再不济，还剩下个“拼劲的”。
考虑到本纳塞尔重伤，卡拉布里亚可能还会被丰塞卡转移到其他的位置，他在过去已经踢过中场的位置，虽然不是他的首选位置也不是米兰想让他踢的位置，但这位1996年边后卫的多样性对米兰来说可能会很有用。毕竟，队伍在整个夏季转会窗，是想买入后腰来提升中场防守拦截能力，可是正如开始谈到的，米兰没钱买不来新援，也许只能靠被打入冷宫的卡拉布里亚来填补了。
目前卡拉布里亚的合同将在2025年6月30日到期，这份合同是他在2021年签下的，在皮奥利麾下卡拉布里亚确实是有过不错的发挥实力，这也是米兰可拿到彼时赛季冠军的保证。然而，这几个赛季他的个人实力展现可谓是越发的糟糕，这导致外界对他的皮批评越来越多。
这次续约，卡拉布里亚是想在未来的很多年里继续留在米兰，但他希望俱乐部能够认可他目前为止所做的一切。
考虑到卡拉布里亚已经很多年没有签新合同了，他希望米兰的认可具有经济性质。目前卡拉布里亚的年薪为税后200万欧，在3年都没有要求加薪的情况下，卡拉布里亚这次提出了加薪的请求，想让自己至少接近本纳塞尔、丘库埃泽和托莫里等人的收入水平（税后350万欧到400万欧不等）。
这就是笔者谈到的第二个问题，没钱买新人是一回事，给其他队员太高薪资，则又是另外的一回事。卡拉布里亚这个对比是有根据的，据悉，在卡拉布里亚看来，这些球员为米兰做的事情要比他所做的少得多。也正因如此，接下来的30天的比赛不仅对丰塞卡具有决定性意义，对卡拉布里亚的未来也非常重要。如果他很难与米兰完成续约，那么卡拉布里亚将考虑自由离队的可能。
对米兰来讲这么就跟他失去合作是不明智的，然而，对他提出要求又怎么才能满足呢。
