北京时间10月31日，NBA常规赛，凯尔特人加时132-135不敌步行者，4连胜被终结，吞下赛季首败。塔图姆全场25中10，三分18中5，罚球15中12贡献37分8篮板4助攻4抢断，常规时间命中关键扳平三分。只可惜他在加时赛上体力下滑严重，4中0只依靠罚球得分1分，凯尔特人惨遭西亚卡姆准绝杀，无缘完成24分逆转。
首节比赛，塔图姆进攻欲望强烈，希望延续球队的连胜势头，不过他外线手感极其冰冷，三分线外6中1，中间一度断电被步行者压制。凯尔特人通过其余球员多点开花，频繁冲击篮筐成功追分，塔图姆一记抢断快攻暴扣鼓舞队友。首节比赛结束，凯尔特人31-36落后步行者，塔图姆7分2抢断
次节比赛，步行者依旧在进攻端打出更好的团队配合，打出一波16-4的进攻高潮成功拉开分差到双位数。双探花为球队挺身而出发力，塔图姆造成三分犯规3罚全中并和对手对飙三分，布朗急停跳投命中，但这始终无法阻挡步行者的进攻节奏。半场比赛结束，凯尔特人57-67落后步行者。
易边再战，凯尔特人始终不能在防守端限制步行者，步行者一波13-0的进攻高潮拉开分差到24分，这也是双方本场比赛的最大分差。塔图姆率队连续飙进三分，随后他在第三节结束前频繁冲击篮筐，希望给对手制造压力打回属于自己的节奏，不让对方扩大分差。三节比赛结束，凯尔特人86-100落后步行者。
末节比赛，塔图姆不断冲击篮筐制造犯规，本就不擅长防守的步行者难以阻挡他。塔图姆单节独得11分，率队掀起疯狂的反扑势头。凯尔特人在他的带领下，末节轰出单节38分高分。常规时间结束前，凯尔特人落后3分，塔图姆接普里查德传球，果断撤步三分出手命中，成功扳平比分。随着哈利伯顿绝杀三分不进，双方进入加时。
加时赛上，塔图姆体力下滑严重，他在加时赛上4次三分出手全部偏出。关键时刻双方战平，西亚卡姆三分命中实现3分领先，凯尔特人最后6.1秒握有球权，有机会再次将比赛拖入加时。随着布朗三分不进，凯尔特人加时惜败步行者，吞下赛季首败。
