英联杯半决赛首回合的一场比赛发动夺取，切尔西好好款待对战米德尔斯堡。切尔西本赛季的成绩的很落寞，在联赛全面的胜利8胜4平8负的成绩，只搞到28分，排名高第10。这样的成绩对于总身价提升10亿欧元的切尔西可以说相当耻辱。相对于切尔西可以说，要想杀进欧战区，难度太大了。但是，近段时间切尔西的状态极大回暖，后3场比赛都能赢。本盟来到英联杯赛场，切尔西遇到的是英冠排名高第12的球队米德尔斯堡。双方近9次交手是切尔西获胜。这一次，切尔西却带起大冷门，连输了比赛。
本场比赛切尔西及时排出4231阵型。帕尔默顶在最前面。斯特林、加拉格尔和马杜埃凯排成进攻两种。恩佐-费尔南德斯和凯塞多一起合作双后腰。科尔威尔、蒂亚戈-席尔瓦、迪萨西和古斯托4后卫首发出战者。彼得罗维奇兼任首发门将。穆德里克和布罗亚坐在替补席原地待命。尼古拉-雅克松去的国家队。
切尔西开场后不久差一点丢球，拉特单刀射门被门将化解。米德尔斯堡运气不是什么挺好的，接二连三直接出现伤病情况，拉特和班古拉先后负伤下场，会造成草草地用掉两个换人名额。帕尔默有首开纪录的机会，但是，他的单刀射门踢偏了。可是是米德尔斯堡再一次抓住机会完成进球，琼斯助攻哈克尼推射世界波破门。然后帕尔默立即浪费了良机，他面对大空门，最终没再次打进，让人感觉道很惊讶。半场结束后，切尔西1球突然哑火。切尔西上半场控球率63%，11次射门，3次射正，没能进球。而米德尔斯堡上半场虽然仅有4次射门，但进了1球。
下半场易边再战。马杜埃凯头球攻门被依法没收，加拉格尔扫射偏出，球队的替补再次上场的穆德里克和布罗亚也没有有什么特别亮眼的表现，斯特林门前包抄慢了一步错失空门机会。最终的比分淡去为0-1，切尔西爆冷输给米德尔斯堡。这样的结果让波切蒂诺敢也许，10亿豪阵翻车了。波切蒂诺缔造经典了18年耻辱记录，这是球队18年来2002年输给米德尔斯堡。但，这项赛事有第二回合的比赛，波切蒂诺都能够能完成翻盘好戏吗？一起拭目以待！
