在新赛季拉开大幕然后，AC米兰的表现还不如人意，不光在欧冠其中无缘16强，联赛赛场上也被国米和尤文抛离，争冠我希望不是太大。因此要想击碎四大皆空的尴尬，AC米兰要在杯赛中地裨益，在那个比赛日，红黑军团就到来意大利杯1/4决赛，对手是实力强劲的亚特兰大。此役莱奥大步远射破门，但库普梅纳斯梅开二度，AC米兰1-2险遭逆转，无缘的意大利杯四强。
助阵圣西罗球场，皮奥利摆出了4-2-3-1阵型，迈尼昂一直把守球门，四后卫分别是卡拉布里亚、加比亚、特奥这些年仅18岁的希门尼斯。中场方面赖因德斯和穆萨坐镇双前锋，普利西奇、奇克和莱奥一字鱼贯而入，约维奇顶在锋线上，吉鲁地坐替补席原地待命。
亚特兰大也毫不示弱，球迷熟悉的库普梅纳斯、德容恩、斯卡尔维尼、吉姆西蒂这些米兰丘克尽皆首次出场。在加斯佩里尼的3-4-1-2阵型中的，德凯特拉雷再次出现在锋线上，反戈老东家。
不断裁判一声哨响，AC米兰就在主场球迷的助威声中的使出攻势。第17分钟，特奥左路下底传中，普利西奇迎球在空中疯狂扫射，可惜力量太轻，被亚特兰大门将随意全部没收。第20分钟，AC米兰快速反击，赖因德斯后撤分球，莱奥左路低平球传中，穆萨后点稍作调整，一脚劲射被腾身高接低挡。
第32分钟，德凯特拉雷左路拿球，反身起球传中，只可惜霍尔姆后点包抄腾空而起扫射打飞。半场结束前，双方突然掀起高潮，第45分钟AC米兰左路配合，莱奥内切做球，直插对手禁区，随后接到特奥的倒三角传球，跟进推射破门，红黑军团打破僵局。
然而仅过了2分钟，亚特兰大就还以颜色，德容恩右路直传，霍尔姆下底倒三角回敲，库普梅纳斯迎球劲射应声入网，迈尼昂鞭长莫及，双方带着1-1的比分回到更衣室。
重返球场之前，亚特兰大主动地减慢比赛节奏。第48分钟，库普梅纳斯禁区外晃开角度，果断伸脚劲射，迈尼昂腾身将球挡在了门外，AC米兰逃过一劫。不过来到第58分钟，米兰丘克禁区内倒地，裁判判罚点球，特奥抗议无效还吃到黄牌，库普梅纳斯操刀命中，亚特兰大2-1反超。
从领先到无法取胜，皮奥利发动换人，西米奇、泰塔恰诺、阿德利和吉鲁替补登场。第84分钟，莱奥左路晋阶倒三角传球，雷比奇跟进劲射，皮球冲过横梁。第88分钟，穆萨禁区外拿球，稍作变动欺身起脚兜射，被卡尔内塞基腾身被扑。第96分钟，霍尔姆禁区内活虫手球，但裁判据VAR意见并无判罚点球。
1-2不敌亚特兰大，AC米兰各项赛事3连胜遭彻底终结，判断到AC米兰在意甲联赛突然哑火太大，如今意大利杯又被淘汰出局了，虽然欧联杯还能争一争，但要从附加赛正踢的红黑军团，最后夺冠希望也不是太大，极有可能四大皆空。
